Битва на реке Трубеже — сражение в между войсками Древнерусского государства и половцами, выигранное русскими князьями. Произошло в правление в Киеве Святополка Изяславича. Сражение стало первым крупным успехом русских князей в русско-половецком противостоянии за 28 лет.
В 1093 году половцы нанесли Святополку и Владимиру двойное поражение, в 1094 году Владимир, осаждённый Олегом Святославичем и половцами в Чернигове, вынужден был уступить город Олегу и вернуться в Переяславль.
В 1095 году Владимир расправился в Переяславле с двумя половецкими князьями, Итларем и Китаном, и в 1096 году Святополк и Владимир выступили против Олега под Чернигов. Олег 3 мая вышел из города и закрылся в Стародубе, осада которого продолжалась до 8 июня. В конце концов Олег вышел из города и был отпущен под обещание приехать с братом Давыдом в Киев на заключение мира.
Тем временем Боняк атаковал окрестности Киева, а Куря — Переяславля. Куря 24 мая сжёг Устье.
30 мая Тугоркан осадил Переяславль, а Святополк и Владимир подошли правым берегом Днепра до Заруба и перешли Днепр только 19 июля, то есть город был в осаде 50 дней. Из Переяславля вышли защитники. Половцы стояли на левом, восточном берегу Трубежа. Атака русских носила неорганизованный характер, но была очень успешной: половцы побежали, множество их погибло при преследовании, погиб сам Тугоркан с сыном.
Уже 20 июля Боняк вторично подступил в Киеву и разгромил Печерский монастырь.