В 1232 году Тевтонский орден, один из рыцарских орденов крестоносцев, обосновался на Хелмской земле и начал крестовый поход против языческих прусских племён. При поддержке Папы и императора Священной Римской империи тевтонцы завоевали и перевели в христианство большинство пруссов к 1280 году, после чего обратили своё внимание на языческое Великое Княжество Литовское. На протяжении почти ста лет крестоносцы совершали походы на литовские земли, в особенности на Жемайтию, так как она отделяла земли тевтонцев от их владений в Ливонии. Благодаря смуте в Литве крестоносцы впервые смогли получить контроль над этим стратегическим регионом в 1382 году.
В 1385 году была заключена Кревская уния, по условиям которой великий князь литовский Ягайло вступал в брак с королевой польской Ядвигой. Ягайло принимал христианство, обязался крестить Литву, и был коронован королём польским. Несмотря на то, что Ягайло формально становился главой обеих держав, реальную власть в Великом княжестве Литовском со времён Островского соглашения 1392 года имел его двоюродный брат Витовт. Впрочем, Витовт полностью поддерживал усилия Ягайло по христианизации Литвы, которая укрепляла союз с Польшей и подрывала основу агрессивных претензий Ордена.