В Боливии схвачен Че Гевара
В ноябре 1966 года началась его партизанская борьба в Боливии. По приказу Фиделя Кастро боливийскими коммунистами весной 1966 года специально была куплена земля для создания баз, где под руководством Гевары проходили подготовку партизаны. В окружение Гевары в качестве агента входила Хайд Тамара Бунке Бидер, в прошлом агент Штази, которая, по некоторым сведениям, работала также на КГБ и жила и работала на Кубе с 1961 года. Военные действия партизанского отряда под его командованием начались 23 марта 1967 года. Рене Баррьентос, напуганный известиями о партизанах в своей стране, обратился за помощью к ЦРУ. Против Гевары было решено задействовать специально обученные для антипартизанских действий силы ЦРУ. 15 сентября 1967 года правительство Боливии стало разбрасывать над селами провинции Вальегранде листовки о премии за голову Че Гевары в 4200 долларов.
Всё время пребывания в Боливии Че практически ежедневно вёл дневник, в котором главным образом уделял внимание недостаткам, ошибкам, просчётам и слабостям партизан. Партизанский отряд Гевары насчитывал около 50 человек и действовал как Армия национального освобождения Боливии. Он был хорошо оснащён и провёл несколько успешных операций против регулярных войск в сложной гористой местности региона Камири. Однако, в августе — сентябре боливийская армия смогла ликвидировать две группы партизан, убив одного из лидеров, «Хоакина». Несмотря на жестокую природу конфликта, Гевара оказывал медицинскую помощь всем раненым боливийским солдатам, которые попадали в плен к партизанам, а позже освобождал их. Во время своего последнего боя в Кебрада-дель-Юро Гевара был ранен, в его винтовку попала пуля, которая вывела оружие из строя, и он расстрелял все патроны из пистолета. Когда его, безоружного и раненого, захватили в плен и привели под конвоем к школе, которая служила правительственным войскам в качестве временной тюрьмы для партизан, он увидел там несколько раненых боливийских солдат. Гевара предложил оказать им медицинскую помощь, на что получил отказ от боливийского офицера. Сам Че получил только таблетку аспирина.
«Не было человека, которого ЦРУ боялось бы больше, чем Че Гевару, потому что он имел возможности и харизму, необходимые, чтобы направить борьбу против политических репрессий традиционных иерархий во власти в странах Латинской Америки» — Филип Эйджи, агент ЦРУ, бежавший на Кубу.
Основная угроза, исходившая от Че, заключалась в том, что Че Гевара стал «универсальным солдатом» революции: революционер, не связанный догмой, территорией, необходимостью объективных условий революции, классовым подходом и принципами коммунистической революции, — все это делало безграничными возможности экспорта революций.
Феликс Родригес, кубинский беженец, ставший агентом подразделения по спецоперациям ЦРУ, был советником боливийских войск во время охоты на Че Гевару в Боливии. Кроме того, в документальном фильме 2007 года «Враг моего врага», режиссёром которого был Кевин Макдональд, говорится о том, что нацистский преступник Клаус Барбье, известный как «Лионский мясник», был советником и, возможно, помогал ЦРУ готовить захват Че Гевары.
7 октября 1967 года информатор Сиро Бустос выдал боливийским специальным войскам место расположения партизанского отряда Че Гевары в ущелье Кебрада-дель-Юро.
8 октября 1967 года одна из местных женщин сообщила армии, что слышала голоса на каскадах реки в ущелье Кебрада-дель-Юро, ближе к тому месту, где она сливается с рекой Сан-Антонио. Неизвестно, была ли это та же женщина, которой отряд Че заплатил ранее 50 песо за молчание. Утром несколько групп боливийских рейнджеров разбились вдоль ущелья, в котором женщина слышала отряд Че, и заняли выгодные позиции.
В полдень один из отрядов из бригады генерала Прадо, только что закончивший подготовку под руководством советников из ЦРУ, встретил огнём отряд Че, убив двоих солдат и многих ранив. В 13:30 они окружили остатки отряда 650 солдатами и захватили раненого Че Гевару в момент, когда его пытался унести на себе один из боливийских партизан Симеон Куба Сарабиа «Вилли». Биограф Че Гевары Джон Ли Андерсон писал о моменте ареста Че со слов боливийского сержанта Бернардино Хуанка: дважды раненый Че, чьё оружие было разбито, якобы крикнул: «Не стреляйте! Я Че Гевара, и я живой стою дороже, чем мёртвый».
Че Гевара и его люди были связаны и вечером 8 октября отконвоированы в полуразрушенную глинобитную хижину, служившую школой в ближайшей деревне Ла-Игера. Следующие полдня Че отказывался отвечать на вопросы боливийских офицеров и разговаривал лишь с боливийскими солдатами. Один из этих солдат, пилот вертолёта Хайме Нино де Гусман, писал, что Че Гевара выглядел ужасно. Со слов Гусмана, у Че было сквозное ранение в правой голени, его волосы были в грязи, одежда была разорвана, ноги были одеты в грубые кожаные чехлы-носки. Несмотря на свой утомлённый вид, вспоминает Гусман, «Че держал голову высоко, смотрел всем прямо в глаза и просил только курить». Гусман говорит, что арестованный «ему понравился», и он дал ему маленький мешок с табаком для его трубки. Позже, тем же вечером 8 октября, несмотря на связанные руки, Че Гевара ударил боливийского офицера Эспиносу об стену, после того как тот, войдя в школу, пытался вырвать изо рта у курящего Че трубку как сувенир для себя. В другом случае неповиновения Че Гевара плюнул в лицо боливийскому контр-адмиралу Угартече, пытавшемуся задавать ему вопросы за несколько часов до казни. Ночь с 8 на 9 октября Че Гевара провёл на полу той же самой школы. Рядом с ним лежали тела двух его убитых товарищей.