Глиндур поступил на военную службу к английскому королю в 1384 году, когда он был принят на гарнизонную службу под командованием сэра Грегори, известного под именем «Валлиец» Сайс или Сэр Дигори Сайс, на английско-шотландской границе рядом с Берик-апон-Туид. В августе 1385 года Оуайн служил королю Ричарду под командованием Джона Гонта — и снова на границе с Шотландией.
3 сентября 1386 года он был вызван для дачи показаний в судебном разбирательстве Скропе п. Гросвенор в Честере. В марте 1387 года Оуайн находился на юго-востоке Англии, где служил под началом того самого Ричарда Фицалана, адмирала флота, который был побеждён в морском сражении с франко-испано-фламандским флотом у берегов графства Кент.
После смерти тестя, сэра Дэвида Ханмера, в конце 1387 года Глиндур вернулся в Уэльс в качестве исполнителя своего имущества. Он, возможно, служил оруженосцем у Генриха Болингброка, сына Джона Гонта, во время битвы у Рэдкотского моста в декабре 1387. Таким образом, участвуя в разных горячих точках, Оуайн получил опыт в военном деле.
Король Ричард был отвлечён в нарастающем конфликте с Лордами Апеллянтами того времени. В 1390 году умер Грегори Сайс, а в 1397 году умер и граф Арундел. Бард Йоло Рыжий посетил Оуайна в его владениях и написал несколько од об Оуайне, прославляя его щедрость.
Глендур оставил заметный след в народной культуре как Уэльса, так и Англии. Шекспир описал его в пьесе «Генрих IV» как дикого и странного человека, обуреваемого эмоциями и влекомого магией. В конце XIX века движение Cymru Fydd, воссоздала его в качестве отца валлийской национальности, в народной памяти личность Глендура приобрела в глазах общественного мнения Уэльса черты национального героя наравне с королем Артуром.