В ходе русско-шведской войны 1656—1658 годов произошла Битва под Гдовом
Овладев инициативой, шведские войска перешли в наступление. В августе 1657 года корпус графа Делагарди осадил Юрьев, но при приближении Хованского снял осаду и отхошёл к Ругодиву. В сентябре шведы вторглись в Гдовский уезд, «и от королевского рубежа от города Сыренска через великою реку Нарову делали мосты и по мосту, перебрався через реку Нарову, похваляясь... государев богоспасаемый град Гдов взять и многие... великого государя места пройтить войною, и, Гдов город осадя, учинили посад и уезд пожигать». Князь Хованский своевременно узнал про вторжение шведской армии и успел усилить гарнизон города. Таким образом, шведам противостоял сильный гарнизон в 1000 человек, однако положение осаждённых осложнялось отсутствием в городе артиллерии, воевода Богдан Нащокин располагал всего двумя пушками. Тем не менее, гарнизону удалось отбить все приступы и да же сделать несколько удачных вылазок.
Узнав о приходе шведов, князь Хованский и второй воевода окольничий князь Тимофей Иванович Щербатов, спешно выдвинулись к Гдову. В ночь на 16 сентября, после трехдневного марша, русские войска вышли к городу. Узнав о подходе Хованского, шведы попытались произвести отступление по Сыренской дороге.
И Господь Бог немецким людем убегнути не дал – ту нощь осветил месяцем, подобно дню мрачному.
Русские войска нагнали отступающую армию Делагарди в 3 верстах от Гдова на реке Черми. Начав преследование, князь Хованский послал вперед конницу: ертаул из 12 дворянских сотен, донских казаков и рейтар. После того, как те завязали бой, подошёл второй воевода окольничий князь Щербатов с частью конницы, пехотой обоих воевод и нарядом. Сам князь Хованский с конницей встал в резерве
не дошед реки Чермы,... опасаючи помычак на... государевых ратных людей от немецких людей, чтоб учинить помочь. И в кой ночи по указу столника и воевод князь Ивана Ондреевича да околничево князь Тимофея Ивановича учинили... с немцы бой и билися, не щедя голов своих, многие часы о крепостях и о речке Черне: стрелбою на все стороны светило, яко некое великое пожарище. И сходились... с немцы друг з другом, конные и пешие, всяким боем, с третьяго часа нощи до першего часа дни.
Решающим маневром была атака русских рейтар полковника Змеева. Рейтары сбили противника с позиций и обратили в бегство. Делагарди приказал сбросить в воду всю свою артиллерию. В 15 верстном преследовании русские войска рассеяли силы противника.
В бою шведы потеряли убитыми генерал-лейтенанта фон Лива, генерал-майора фон Фитингофа, двух рейтарских и одного драгунского полковников. Русские захватили личный штандарт графа Делагарди и другие знамёна, включая знамя собственного драгунского эскадрона графа:
Граф Магнусова знамя на древке черной камки, на нем нашита серебром рука, а в ней меч. Евож граф Магнусова ближней шквадроны драгунского строю знамя алое тафтяное, на нем написана золотом коруна.
Разбив войска генерал-губернатора графа Делагарди, князь Хованский вернул инициативу русским войскам. Не мешкая, воевода перешёл в наступление. Скрытно переправившись через реку Нарву, князь Иван Андреевич вновь обрушился на графа Делагарди, у которого оставалось около 2 000 человек. Внезапное появление русских посеяло панику, граф не принял боя и поспешно отступил к Ревелю. Немного не доходя до моря, князь Хованский прекратил преследование, дальше лежали земли подверженные эпидемии чумы.
В руках Хованского оказались Сыренский и Нарвский уезды. Повернув к Нарве, русские войска захватили и сожгли посад. Собрав флотилию, князь переправился на правый берег Нарвы, опустошив Ивангородский и Ямский уезды. Нанеся ещё несколько поражений шведским войскам, князь вернулся в Псков.
Действия Хованского были восприняты триумфом русских войск. Литовский посол Стефан Медекша, находившийся в это время в Борисове вспоминал:
А между тем дали знать…, что под Псковом шведов несколько тысяч разбито, палили на валах, а пехота вся стреляла, презентуя по городу и замку.
Царь Алексей Михайлович простил новгородцам бегство под Валком, следственное дело было закрыто.
Победа князя Хованского свела на нет все успехи шведской армии в 1657 году и вернула стратегическую инициативу русской армии.