Напряжённость на юго-восточной границе владений Лливелина создавали попытки Хэмфри де Богуна утвердить свою власть над Брекноком, который некогда был наследным имуществом его матери Элеоноры де Браоз и считался английским феодом со времён Вильгельма Рыжего.
Английский барон, совместно с Реджинальдом Фиц-Питером, предпринял ряд акций по возврату этих земель, например, фактически не владея ими, даровал Брекону городскую хартию в 1270 году. Затем Хэмфри при активной поддержке Роджера Мортимера предпринял неудачную попытку захватить лордство.
Английская корона в этом вопросе демонстрировала нейтральную позицию, стараясь примирить Лливелина с претендентами, вплоть до 1275 года, когда отношения валлийского принца с Эдуардом I ухудшились, и тот официально признал де Богуна лордом Брекнока. Впрочем Лливелин, опираясь на положения договора в Монтгомери, продолжал удерживать спорную территорию силой вплоть до войны 1277 года.
Другим стратегическим конфликтом был спор Лливелина с Гилбертом де Клером из-за влияния в Северном Гламоргане. Буквально трактуя условия договора в Монтгомери, принц Уэльса претендовал на сюзеренитет над всеми валлийскими землевладельцами, в частности в кантреве Селив, формально входившем во владения Гилберта. Поскольку мирный договор не прописывал отдельно взаимоотношения Лливелина и де Клера, последний счёл необходимым пленить Грифида ап Риса, валлийского правителя спорной долины Сенгенид, и начал там в 1268 году строительство замка Кайрфилли, который блокировал доступ к долинам Южного Гламоргана и Кардиффу. Лливелин попытался достичь соглашения с Гилбертом по урегулированию территориальных претензий, было принято решение о создании для этого двусторонней комиссии.