Войско крестоносцев под командованием великого магистра Конрада Цёлльнера фон Ротенштайна вступило в пределы Великого княжества
3 августа армии Кейстута, Витовта и Любарта, с одной стороны, и Ягайло и магистра Ливонского ордена Вильгельма фон Фримерсхайма, с другой, встретились около Трок.
По немецким источникам известно, что Кейстут прекрасно осознавал, что шансы на победу в открытом сражении невелики: у противника было больше войск, в тому же воины-жемайты отнюдь не стремились в бой. В лагерь Кейстута прибыл Скиргайло, который убедил Витовта начать переговоры. Ягайло принял друга детства и обещал ему мир на условиях восстановления статуса-кво на ноябрь 1381 года. Скиргайло вместе с Витовтом направились к Кейстуту и убедили его начать переговоры с Ягайло, дав при этом гарантии безопасности от имени последнего. Переговоры в лагере Ягайло закончились, даже не начавшись: прибывшие Кейстут и Витовт были тут же схвачены и пленены в Кревском замке.
Войскам было объявлено, что князья продолжат переговоры в Вильне. Через пять дней прибывший в замок Скиргайло обнаружил Кейстута мёртвым. Ягайло объявил, что Кейстут повесился, однако быстро распространился слух о том, что старый князь был убит. В белорусско-литовских летописях Ягайло открыто обвиняется в организации убийства Кейстута и даже называются имена убийц. Так, по хронике Быховца, «великого князя Кейстута удавили коморники великого князя Ягайло, один из них назывался Прокша, который давал ему воду, а были и другие: брат Мостер и Кучук и Лисица Жибентяй». Ягайло организовал в Вильне пышные похороны по языческому обряду: был сложен большой погребальный костёр, на котором, кроме тела Кейстута, были сожжены кони, оружие и драгоценности.
Витовту удалось бежать. Побег был организован женой Витовта Анной. По данным различных источников, Витовт обменялся одеждой с посетившей его в заточении Анной и смог нераскрытым выбраться из замка. По сообщению Виганда Марбургского, вскоре после побега была утоплена жена Кейстута Бирута, а её дядя Видимонт и Бутрим, также бывший её родственником, были замучены. Первоначально Витовт искал помощи у своей сестры Дануты и её мужа Януша Мазовецкого, затем у Земовита Плоцкого, однако они отказали ему. В этих условиях в конце 1382 года Витовт принял решение обратиться к своим недавним врагам — тевтонским рыцарям.
Витовт и его брат Товтивил были приняты новым великим магистром Конрадом Цёлльнером фон Ротенштайном, но без особого энтузиазма. В это время Ягайло вёл переговоры с Орденом по поводу заключения договора, положения которого были сформулированы 31 октября 1382 года. Договор был платой Ягайло за помощь крестоносцев в его борьбе с Кейстутом и Андреем Полоцким. По условиям соглашения, Ягайло обязался в течение четырёх лет христианизовать Княжество, передать Ордену Жемайтию вплоть до русла Дубисы, а также в течение четырёх лет сохранять с крестоносцами союзнические отношения и не начинать войн без их согласия, что являлось очевидным ограничением суверенитета Великого княжества Литовского. Тем не менее, договор не был ратифицирован.
Крестоносцы пять раз назначали дату ратификации, но Ягайло всегда отвечал отказом. Заключительная встреча была назначена на 19 июля 1383 года, однако также не состоялась по причине задержки тевтонцев из-за мелководья Немана. Другой причиной того, что договор так и не был ратифицирован, было то, что Ягайло без согласования с Орденом начал войну против Януша Мазовецкого и отобрал у него Дрогичин и Мельник. Некоторые историки полагают, что уже в то время Ягайло планировал стратегический союз с Москвой или Польшей. Крестоносцы же рассчитывали столкнуть Ягайло и Витовта друг с другом. 30 июля они объявили Ягайло войну.
Витовт сделал всё возможное, чтобы вновь склонить на свою сторону жемайтов. 11 сентября 1383 года войско крестоносцев под командованием великого магистра Конрада Цёлльнера фон Ротенштайна вступило в пределы Великого княжества. Вскоре к нему присоединился и Витовт, приведший с собой 3000 жемайтов. Осада Трок оказалась удачной, но Вильну взять не удалось. 22 сентября кампания была завершена. Однако уже 25 сентября Ягайло и Скиргайло осадили Троки. 3 ноября лишённый поддержки гарнизон сдал город по соглашению о свободном выходе.
21 октября в Тапиау Витовт был крещён по католическому обряду под именем Виганд. Это имя он получил в честь своего крёстного отца — рагнитского комтура Виганта. Крестоносцы передали Витовту замок Новый Мариенбург на Немане, около устья Дубисы. Здесь к Витовту присоединились его родственники и сторонники, лишённые своих вотчин Ягайло. Среди них были Товтивил, Анна, брат Анны Судимонт и Иван Ольгимундович Гольшанский.
30 января 1384 года в Кёнигсберге Витовт заключил письменный договор с крестоносцами, по которому он становился вассалом Ордена как законный князь трокский и передавал ему Жемайтию до реки Невежис и Ковенскую область. В мае 1384 года крестоносцы начали строительство нового замка в Ковно, названного Новый Мариенвердер. Этот замок также был передан под управление Витовта. Здесь 14 июля был подтверждён Кёнигсбергский договор, дополненный пунктом о наследстве дочери и братьев Витовта, а также о переходе его земель Ордену в случае отсутствия наследников.
В это время Ягайло заключил союз с Великим князем Московским. Велись приготовления к его свадьбе с дочерью Дмитрия Донского Софьей и крещению по православному обряду. Чтобы реализовать намеченный план, Ягайло было необходимо закончить войну с Витовтом. Весной 1384 года начались тайные переговоры. Ягайло предложил Витовту во владение Волынь с Луцком. Витовт ответил отказом, настаивая на возвращении всей своей вотчины, включавшей занятые Скиргайло Троки. Ягайло обещал вернуть Троки, как только Скиргайло сможет отобрать у Андрея Ольгердовича Полоцк.
В июле Витовт дал согласие и решил избавиться от опеки Тевтонского ордена. Он сжёг Георгенбург и Новый Мариенбург и с войском перебрался в Литву. В плен к нему попал кастелян Нового Мариенбурга Марквард фон Зальцбах, ставший впоследствии его другом и сыгравший значительную роль в будущих событиях. В конце сентября Ягайло и Витовт осадили Новый Мариенвердер. 6 ноября замок был взят и разрушен.
Витовт вернулся в Литву без письменного договора с Ягайло. Он вступил во владение Гродно, Берестем, Подляшьем и Волковыском. Для того, чтобы наследовать Волынь после смерти его дяди Любарта, Витовт был крещён по православному обряду. Он признал верховенство Ягайло и стал одним из многих князей в Великом княжестве. Скиргайло продолжал княжить в Троках.
Изначально склонявшийся к Москве, Ягайло вступил в переговоры с поляками. Польская шляхта искала подходящего кандидата на роль короля в качестве жениха Ядвиги. 14 августа 1385 года была заключена Кревская уния, установившая личную унию между Великим княжеством Литовским и Королевством Польским. Одним из условий унии была христианизация Литвы. В 1386 году Ягайло был крещён под именем Владислав и коронован. В качестве наместника в Литве он оставил Скиргайло. Воспользовавшись отсутствием Ягайло, борьбу за власть в Княжестве возобновил Андрей Полоцкий. Витовт всё это время оставался лояльным по отношению к Ягайло и помогал в борьбе с Андреем.
После поражения и пленения Андрея Полоцкого Скиргайло отказался передать Витовту трокское княжество, тем самым нарушив обещание. В качестве компенсации Ягайло передал Витовту Луцк и Владимир-Волынский, однако это не помогло улучшить отношения между двоюродными братьями. В то же время росло недовольство литвинов политикой Ягайло: потерей суверенитета и растущим влиянием поляков. Обманутые крестоносцы не оставили претензий на Жемайтию и продолжали вести войну. Все эти обстоятельства позволяли Витовту рассчитывать на благоприятный исход в случае восстания. В 1389 году он бежал в Орден, где снова нашёл поддержку. Во вновь разразившейся гражданской войне Витовт добился значительных успехов.
Это позволило ему заключить соглашение с Ягайло на выгодных ему условиях. Ягайло признавал Витовта великим князем литовским и правителем Трокского княжества, а Витовт, в свою очередь, признавал власть Ягайло в качестве верховного князя литовского. Формально зависимый, на практике Витовт действовал самостоятельно. Более того, во многом Ягайло сам зависел от Витовта. Установившиеся отношения просуществовали до 1430 года, когда после 38 лет правления великий князь Витовт скончался.