Карьера Маргарита началась с банального пиратства. Но уже в 1185 году Маргарит стал адмиралом и правителем островов Кефалонии и Закинфа, в 1192 году — первым графом Мальты и Гозо.
В 1185 году Маргарит был командующим флотом, участвовавшим во взятии Фессалоники, и вошедшим в Мраморное море. В отличие от сухопутной армии, после победоносного наступления на Константинополь уничтоженной греками, сицилийский флот избежал поражения и вернулся на Сицилию. В том же году Маргарит был направлен Вильгельмом II к берегам Кипра, где нанес значительный ущерб правителю острова Исааку Комнину.
В августе 1187 года Маргарит во главе флота из 60 кораблей прибыл к берегам Сирии и в течение двух лет патрулировал побережье, препятствуя Саладину в его попытках завоевать важные порты, остававшиеся в руках крестоносцев, — Триполи, Латакию, Тир, Маркаб. В июле 1188 года внезапно прибыв в Триполи, Маргарит заставил Саладина снять осаду с Крак-де-Шевалье. За свои подвиги в борьбе с сарацинами, Маргарит был прозван крестоносцами новым Нептуном.
После смерти Вильгельма II Маргарит был вынужден вернуться на Сицилию, так как новый король Танкред был вынужден защищать своё королевство против внешнего врага — Генриха VI. В 1191 году Генрих VI осадил Неаполь, и Маргарит прибыл на защиту города. Маргарит рассеял союзный императору пизанский флот и деблокировал Неаполитанский залив. Вскоре Генрих VI, чья армия была изнурена эпидемией, покинул Южную Италию.