Разрушительное наводнение во Флоренции смыло три из четырех мостов через Арно, а также древний памятник Марса, покровителя города, что было интерпретировано как плохое предзнаменование
Начало XIV века было отмечено новыми достижениями в экономике, культуре и искусстве Флоренции. В эти годы в городе шло активное строительство: завершались работы над постройками, начатыми в предыдущем веке, было запущено строительство Кампанилы Джотто, Орсанмикеле, Лоджии Синьории и Лоджии Бигальо, которые считаются лебединой песней готической архитектуры во Флоренции.
Экономика строилась на крупных банках семей Спини, Фрескобальди, Барди, Перуцци, Моцци, Аччайоли и Боннакорси, которые кредитовали пап в Авиньоне и государей всей Европы, а также на обрабатывающей промышленности, особенно, шерстяной. Было подсчитано, что во Флоренции были произведены от 7 % до 10 % всех шерстяных тканей, выработанных на Западе. Торговые, банковские и производственные предприятия поддерживали друг друга, создавая замкнутый круг, приносивший колоссальные прибыли, что, однако, никак не способствовало росту достатка непривилегированных сословий.
Флоренция XIV века был крайне уязвима в военном отношении, о чем свидетельствует несколько неудач в первые десятилетия века, подрывавших авторитет города: битва при Монтекатини в 1315 году, битва при Альтоне в 1325 году. В итоге городские власти были вынуждены отказаться от внешней экспансии и перешли к удерживанию уже контролируемых территорий.
Начало Столетней войны принесло известие о несостоятельности короля Эдуарда III, которому многие флорентийские банкиры одолжили крупные суммы денег. Это инициировало серию банкротств, катастрофически сказавшихся на экономике города.
Уже в 1311 году разорилась семья Моцци, в 1326 году — семья Скали. 4 ноября 1333 года разрушительное наводнение смыло три из четырех мостов через Арно, а также древний памятник Марса, покровителя города, что было интерпретировано как плохое предзнаменование.
Самый темный период пришелся на 1342—1346 годы, когда обанкротились банки Барди, Перуцци, Аччайоли и Боннакорси.
Чтобы погасить социальную напряженность и, как следствие, политическую нестабильность, было принято решение поручить управление городом французскому дворянину, бывавшему в городе в свите Карла Калабрийского, — Готье VI де Бриенну, номинальному герцогу Афинскому.
Его политика, однако, вскоре вызвала возмущение флорентийцев. Герцог, пытаясь дистанцироваться от поддержки магнатов, который призвали его в город, начал проводить политику, умеренно благоприятную для низших классов, вероятно, рассчитывая сформировать себе опору для преобразований. В итоге магнаты подняли восстание против Готье, и 26 июля 1343 года, в день Святой Анны, герцог бежал из города — эта дата осталась в хрониках как дата празднования вновь обретенной свободы. Изгнанию герцога Афинского были посвящены циклы фресок, например, фреска в Палаццо Веккьо, в настоящее время почти полностью утраченная.
Сразу после изгнания Готье по городу прокатились беспорядки, но к осени они были подавлены.
Несколько месяцев спустя, в мае 1345 года, подмастерье чесальщика шерсти Чуто Брандини организовал забастовку и демонстрации на улицах города, на площади Санта-Кроче и Лоджии Слуг Марии, но попытке сплотить ремесленников в «братство» и добиться выполнения их требований закончилась неудачной: Брандини был арестован вместе с детьми 24 мая 1345 года, осужден подеста и в течение нескольких дней казнен через отсечение головы. Опыт Брандини можно считать предтечей восстания Чомпи, произошедшего более тридцати лет спустя.
Вспышка эпидемии чумы в 1348 году поразила всю Европу, нанеся катастрофический удар по экономике, которая вошла в период застоя.
Официальная статистика показывает сокращение населения Флоренции на 40-60 %. Реальные цифры еще более показательны: население сократилось с 120 до 90 тысяч жителей в начале XIV века и далее до 30-25 тысяч. В любом случае, первые исторически проверяемые данные указывают, что в 1427 году в городе проживало около 70 тысяч человек. Многие бежали из города, опасаясь эпидемии, что нашло своё отражение в «Декамероне» Джованни Боккаччо.
Нехватка рабочей силы привела к параличу хозяйственной деятельности, в том числе сельскохозяйственных производителей, что в свою очередь привело к многолетнему голоду.
Во Флоренции, как и в других городах Центральной Италии, экономические проблемы привели к серьезным социальным сдвигам.
С 1343 года процедура доступа в государственные органы была пересмотрена: была утверждена система «imborsazioni», то есть жеребьевки при назначении чиновника. Кандидаты выбирались из «жирного народа» — магнатов. Для предотвращения попадания во власть представителей «тощего народа» — ремесленников и низших слоев, — были учреждены специальные суды партии гвельфов, которые могли объявить любого гибеллином и отправить в изгнание.
«Тощему народу» было запрещено собираться в любых целях и объединяться в общества, даже в религиозных целях. В результате стала формироваться база для масштабного социального взрыва.