Святослав Всеволодович с дружиной и половцами атаковал Изяслава Давыдовича недалеко от Карачева
В 1146 году Всеволод Ольгович умер, завещав княжение своему брату Игорю, что вызвало недовольство киевлян, и они призвали на княжение Изяслава Мстиславича.
В августе 1146 года под Киевом у Надова озера Ольговичи и Давыдовичи были разбиты и бежали в Чернигов, Игорь попал в плен. Вячеслав Владимирович воспринял изгнание Ольговичей из Киева как восстановление своих прав, и отдал волынский престол, освободившийся после отъезда Святослава Всеволодовича, своему племяннику Владимиру Андреевичу. Изяслав в ответ не только завладел Волынью, но и посадил вместо Вячеслава в Туров своего сына Ярослава.
Давыдовичи, опасаясь ответных действий Изяслава, заключили с ним союз против Святослава, заявив свои претензии на Новгород-Северское княжество. Тогда Святослав обратился за помощью к Юрию Долгорукому, прося помочь освободить брата, обещав за это признать его старшинство. Юрий Долгорукий обещал помощь, уведомив Святослава, что тот может начинать боевые действия.
Пока Святослав собирал войско, Давыдовичи вторглись в северскую волость и осадили Новгород-Северский. Вскоре к ним присоединился сын великого князя Мстислав Изяславич с переяславцами и берендеями. Вместе они разорили окрестности и попытались взять штурмом город, но были отбиты его защитниками.
Юрий Долгорукий, задержанный нападением на свои владения муромо-рязанского князя Ростислава Ярославича, действовавшего по просьбе Изяслава, послал на помощь Святославу своего сына Ивана с войском. Обрадованный Святослав отдал Ивану половину своей волости: Курск и города по Сейму. В то же время стало известно, что к Новгороду-Северскому движется большое войско великого князя.
Святослав отступил к Карачеву, взяв с собой жену, детей и супругу Игоря. За беглецом погнался Изяслав Давыдович с 3 тыс. всадников. 16 января 1147 года Святослав с дружиной и половцами атаковал Изяслава недалеко от Карачева и, разметав его войско по лесу, оторвался от преследования. Не дожидаясь подхода основных сил киевского великого князя, Святослав поджёг Карачев и ушёл «за лес» в «Вятичи».
Святослав получил от Юрия 1000 белозёрских латников, но поход против Давыдовичей был прерван из-за внезапной болезни и смерти Ивана Юрьевича.
Юрий и Святослав провели набеги на земли союзников Изяслава, соответственно на Торжок и на смоленские владения в верховьях Протвы. Вопрос о новгородских данях стал причиной похода Изяслава и его союзников на Суздальщину в 1149 году и был существенным пунктом переговоров между Изяславом и Юрием в ходе дальнейшей войны.
Вскоре после отъезда из Москвы Святослав, как и было ему обещано, получил от Юрия Долгорукого другого сына, Глеба, с сильной дружиной, и посадил его в Курске, изгнав оттуда Мстислава Изяславича. Получил он подмогу и от половцев, которые весной 1147 года опустошили смоленские земли у верховьев Угры. Давыдовичи вернули Святославу Новгород-Северский, удержав Курск. В 1148 году Изяслав Мстиславич, обеспокоенный их примирением, ходил на Чернигов с венграми, против него к Любечу выходили Давыдовичи со Святославом, рязанцами и половцами, Изяслав отступил без битвы.
Затем к Изяславу пришёл старший сын Юрия Ростислав, недовольный тем, что отец вступил в союз с Ольговичами и послал его им в помощь против Изяслава, либо что не дал ему волости, и получил её от Изяслава, признав его старшинство. Давыдовичи и Святослав, не получив помощи от Юрия, вынуждены были вступить в союз с Изяславом и согласиться на участие в совместном с ним походе на Суздальщину.
В начале 1149 года Изяслав, оставив в Киеве брата Владимира, организовал поход в суздальские земли смоленских и новгородских войск. Союзники пограбили владения Юрия на Волге и вывели из княжества 7 тыс.пленных. Давыдовичи и Святослав выступили в поход, но участия в конфликте не приняли. Вернувшись в Киев, Изяслав заподозрил Ростислава Юрьевича в заговоре против него и лишил удела. Воспользовавшись этим формальным поводом, Юрий пришёл на юг, соединился со Святославом Ольговичем и половцами и потребовал от Изяслава Переяславль. Изяслав отказался, ему на помощь пришёл Изяслав Давыдович, но битва под Переяславлем была ими проиграна, а киевляне, как и переяславцы, отказались сражаться против Мономаховича Юрия.