Деревня Алегрете и её замок были включены в территории Португалии
Во время Реконкисты на Пиренейском полуострове деревня Алегрете и его укрепления были завоеваны около 1160 года войсками короля Афонсу Энрикеша. Однако первые документальные свидетельства существования замка в этом районе относится к XIII веку, когда по условиям соглашения в Бадахосе, подписанного Афонсу III и его отцом Альфонсо X Кастильским, Алегрете и её замок были включены в территории Португалии.
В контексте кризиса 1383-1385 годов замок был занят сторонниками Ависского ордена, став лагерем для португальских войск под командованием коннетабля Нуну Альвареша Перейры, победителя кастильцев в битве при Атолейруше.
В правление короля Афонсу V замок был завоеван войсками Кастилии. Возвращение в руки португальцев произошло 14 февраля 1516 года, при короле Мануэле I.
Во время кризиса преемственности 1580 года замок Алегрете вновь приобрел стратегическое значение. Позже во время войны за независимость король Жуан IV наградил своего полководца Матиаса де Альбукерке титулом графа Алегрете. В 1662 году гарнизон замка, укомплектованной двумя пехотными батальонами под командованием Ла Коште, был осажден испанскими войсками под командованием Хуана Австрийского.
Испанцы послали в замок требование о капитуляции, но португальцы в ответ прислали две бутылки местного крепленого вина, заявив, что будут сопротивляться до последней капли этого напитка, производимого здесь. После этого испанцы сняли осаду. С 1664 года укрепления замка были модернизированы и усилены в определенных точках под руководством маркиза де Мариальвы. Был построен бастион, не сохранившийся до наших дней. В 1687 году был образован маркизат Алегрете, первым обладателем титула маркиза стал Мануэль Телеш да Силва.
В начале XVIII века деревня и её замок выдержал осаду войсками Филиппа V Испанского, после чего наслаждались спокойствием до начала следующего века, когда замок был задействован в ходе Апельсиновой войны. В 1877 году, по завещанию последнего маркиза Алегрете Мануэля де Вильены, деревня и замок вернулись в государственную казну.
2 января 1946 года замок был переведен в ведение Генерального директората по вопросам национальных зданий и памятников. С 1977 года в замке проводились реставрационные работы.
Замок Алегрете является образцом готической военной архитектуры и имеет прямоугольную планировку. Башня, защищавшая ворота южной стены, утрачена. Восточная стена имеет зубчатую лестницу и обзорную площадку. Укрепления замка были дополнены стеной, окружавшей деревню и связанной со стеной замка. Однако внешняя стена сохранилась плохо, от неё остались лишь ворота с двумя оборонительными башнями готического стиля.