Киприан обвенчал Василия Дмитриевича с Софьей Витовтовной

В августе 1382 года хан Тохтамыш разорил Москву, а осенью ханский посол, после удаления из Москвы сторонника консолидации русских земель против Орды митрополита Киприана, выдал великокняжеский ярлык Дмитрию Ивановичу, взяв его сына Василия заложником в Орду.

В 1386 году 14-летнему княжичу помогли бежать из Орды к господарю Молдавского княжества Петру Мушате.

Но Дмитрий, опасаясь Литвы, ещё более опасался монголов и, готовясь тогда к новому разрыву с Ордою, имел нужду в приязни Ягайловой. Сын великого князя Василий, три года жив невольником при дворе ханском, тайно ушел в Молдавию, к тамошнему воеводе Петру, нашему единоверцу, и мог возвратиться в Россию только чрез владения польские и Литву. Дмитрий отправил навстречу к нему бояр, поручив им, для личной безопасности Васильевой, склонить Ягайла к дружелюбию. Они успели в деле своем: Василий Дмитриевич прибыл благополучно в Москву, провождаемый многими панами польскими.

Летом 1387 года Василий приехал в Литву вместе с митрополитом Киприаном, ехавшим из Константинополя. Киприан убедил Витовта возглавить антипольскую коалицию и обручил дочь Витовта Софью с Василием Дмитриевичем. 19 мая 1389 года Дмитрий Иванович умер, Василий стал великим князем Московским. 6 марта 1390 года Киприан прибыл в Москву и 9 января 1391 года обвенчал Василия Дмитриевича с Софьей Витовтовной.

Три предмета долженствовали быть главными для политики государя московского: надлежало прервать или облегчить цепи, возложенные ханами на Россию, - удержать стремление Литвы на ее владения, усилить великое княжение присоединением к оному уделов независимых. В сих трех отношениях Василий Димитриевич действовал с неусыпным попечением, но держась правил умеренности, боясь излишней торопливости и добровольно оставляя своим преемникам дальнейшие успехи в славном деле государственного могущества .