Димитрий Палеолог попытался совершить государственный переворот

Как младший сын императора, Димитрий получил титул деспота. Хотя в 1422 году он получил от своего отца императора Мануила II во владение остров Лемнос, Димитрий отказался там жить, и с просьбой защиты от своих братьев, в 1423 году бежал к венгерскому королю Сигизмунду. Однако, через год, 1425 году, Димитрий переехал в Лемнос, где и жил в течение следующего десятилетия.

Димитрий был частью окружения своего брата императора Иоанна VIII Палеолога, находившегося в Италии в 1437 году, и проводившего переговоры с целью воссоединения католической и православной церквей. Димитрий был против объединения церквей, и без разрешения императора уехал домой в 1439 году.

Впоследствии Димитрий был вынужден отдать Лемнос в качестве наказания за возвращение домой без согласия императора.

31 октября 1448 года, когда Иоанн VIII умер, а его наследник, Константин, находился в Морее. Используя, то что он был ближе к Константинополю, Димитрий попытался совершить государственный переворот. Но эта попытка не удалась, в основном из-за вмешательства его матери Елены Драгаш. В 1449 новый император, Константин XI Палеолог, отдал Димитрию половину Мореи, чтобы отправить его подальше от Константинополя. В Морее Димитрий стал соправителем своего брата Фомы Палеолога.

В 1447 году братья стали вассалами султана Османской империи.

29 мая 1453 года османский султан Мехмед II захватил Константинополь, после чего предложил Фоме и Димитрию остаться, в качестве вассалов продолжить соправительство в Морее.