Началась осада Флоренции
Осада Флоренции — завершающий эпизод войны Коньякской лиги, имевший место уже после заключения мира после основными участниками боевых действий.
Когда в 1527 году во Флоренции стало известно о разграблении Рима, то горожане изгнали кардинала Пассерини — представителя папы Климента VII. Во главе города стал новый совет, избравший нового гонфалоньера из числа противников Медичи — Никколо Каппони.
Летом 1528 года Климент VII вернулся в папский дворец в Риме и стал думать о том, как вернуть Флоренцию под влияние Медичи. На французов, терпевших к тому моменту поражения, полагаться было нельзя, и он решил обратиться к Карлу V. В 1529 году Карл V заключил соглашение с папой: Климент VII обязался короновать Карла V в Болонье императором Священной Римской империи, а Карл V взамен пообещал папе поспособствовать восстановлению власти Медичи во Флоренции. 5 августа 1529 года Франция, подписав Камбрейский мир, вышла из войны, и Флоренция осталась без союзников.
Карл V поручил оказать содействие Папе принцу Оранскому, командовавшему силами Священной Римской империи в Италии. Сорокатысячная армия принца Оранского, состоявшая в основном из испанцев, вошла в Тоскану и, разоряя земли Флорентийской республики, двинулась на север. 24 октября она встала лагерем у самой Флоренции.
Флоренция давно готовилась к обороне. Сразу после изгнания Пассерини и воспитываемых им сыновей Медичи флорентийцы назначили инспектором городских стен Микеланджело. Он распорядился удлинить стены на юг и окружить ими холм Сан-Миниато, с которого просматривался центр города, а также принять другие меры для подготовки города к защите.
Когда осаждающие начали обстрел города, то выяснилось, что граждане Флоренции отнюдь не склонны капитулировать. Их боевой дух сильно поддержала вылазка отряда под командованием Франческо Ферруччи, ночью атаковавшего врага и сумевшего доставить в город запасы продовольствия.
Однако осада продолжалась, запасы продовольствия таяли, в городе начались болезни. Летом Ферруччо решился на отчаянный шаг: под покровом темноты он провёл через кольцо осады группу вооружённых людей, и направился в сельские районы Тосканы, где стал рекрутировать войска. В результате он собрал в Пистойе 3.000 пеших и 500 конных добровольцев. Разведка сообщила о происходящем принцу Оранскому, и он во главе большого отряда испанских солдат бросился на поиски Ферруччо. 3 августа 1530 года в ходе сражения у Гавинаны были убиты как принц Оранский, так и Франческо Феруччо, но отряд Феруччо был полностью разгромлен.
Весть о жестокой расправе над Феруччо повергла Флоренцию в траур. Голодающие люди требовали, чтобы власть над городом была возвращена Медичи, которые бы накормили их. Через шесть дней гонфалоньер направил парламентёров с заявлением о капитуляции города.
Климент VII добился от Карла V заверений в том, что с населением Флоренции обойдутся милосердно, и после взятия города не последовало резни, которой опасались горожане по примеру Рима. После реставрации Медичи и ухода имперской армии папа Климент VII передал управление городом своему двадцатилетнему незаконнорожденному сыну Алессандро. На следующий день после прибытия во Флоренцию Алессандро был провозглашён «главой Флорентийской республики».
Карл V заявил Клименту VII, что, поскольку они теперь союзники, от Флоренции теперь требуется последовательная внешняя политика, которая может быть обеспечена только твёрдой властью. В результате Алессандро стал именоваться «герцогом Флорентийской республики». Так в 1532 году Флорентийская республика превратилась в Флорентийское герцогство.