Был подписан Венденский договор — союзный договор между Великим княжеством Литовским и Ливонским орденом, заключённый во время войны 1500—1503 годов и направленный против Великого княжества Московского
Союз согласован в Вильне 3 марта 1501 года на встрече магистра Ливонского ордена Вальтера фон Плеттенберга с принявшим его в своей резиденции великим князем литовским Александром. Договор подписан в Вендене — резиденции магистра Ордена.
Первая антирусская акция со стороны ордена в контексте заключённого с Литвой договора была осуществлена Ливонией не на поле боя, а в торговом Дерпте, некогда принадлежавший русским под именем Юрьев. Там были арестованы сразу 150 псковских купцов, якобы в связи с кражей. Псков и был целью совместного выступления Ливонии и Литвы, которое планировалось на 25 июля. Однако за 4 дня до подписания договора, 17 июня 1501 года в Торуни внезапно умер брат Ягеллончика — король Польши, и план кампании был, видимо, изменён.
Первое столкновение воинства Великого княжества Московского с войсками Ливонской конфедерации произошло 27 августа 1501 года на реке Серице близ Изборска, что на середине пути между Ливонией и Псковом. Под личным командованием магистра Вальтера фон Плеттенберга ливонцы, хорошо вооружённые современным огнестрельным оружием — полевыми пушками и ручными пищалями, взяли реванш.
Окрылённый победой, одержанной ливонцами над русскими ратниками в одиночку, без помощи литовских ратников, Плеттенберг попытался взять крепость Изборск, а затем занять броды через реку Великую. Однако здесь воинская удача изменила магистру; псковичи отбили его атаки, а литовцы так и не подоспели. Раздосадованный Плеттенберг повернул на юг, и 7 сентября разорил город Остров, где погибло до 4 тыс. мирных жителей, после чего поспешил в Ливонию, куда вернулся уже 14 сентября..
Осенью 1501 года русские войска перешли в наступление как на земли Ливонской конфедерации, так и на Литву. Д. В. Щеня отомстил за Остров опустошением северо-восточной Лифляндии и части Эстляндии; с честью для русских воинов завершились сражение у замка Гельмед с немцами и битва под Мстиславлем с литовцами.
В кампании 1502 года Плеттенберг решил повторить попытку взять Псков. Узнав о том, что основные силы русских увязли в осаде Смоленска, ливонский ландмейстер вновь бросил своё войско в поход.
2 сентября он безуспешно штурмовал Изборск. Оставив в тылу неподатливую крепость, Плеттенберг двинулся к Пскову, и уже 6 сентября его 25-тысячное войско встало под стенами этого города. Сил осаждать этот город у него хватило только на 3 дня, после чего Плеттенберг повернул армию на зимние квартиры. На этот раз новгородские наместники князья Д. В. Щеня и В. В. Шуйский решили преследовать отступающих ливонцев, и направили свои полки в погоню.
13 сентября у озера Смолина 12 тысяч русских ратников настигли 5-тысячный ливонский контингент, которым командовал сам Плеттенберг. Восприняв тактическую перегруппировку хорошо обученного войска как бегство, русские воины поддались эйфории и нарушили порядок в полках. Тем временем перестроившиеся ливонцы пошли в контратаку — и сражение у озера Смолина закончилось разгромом более чем вдвое превосходящих сил русского воинства.
Успехи русских войск на других фронтах сражений заставили Ягеллончика отказаться от продолжения кампании на следующий год, и 25 марта 1503 года король Польши и великий князь Литовский подписал с Москвой Благовещенское перемирие сроком на шесть лет. В 1506 году Александр Ягеллончик скончался, после чего заключённый им Венденский договор утратил силу де-факто.
Отдельное перемирие с Ливонской конфедерацией как стороной конфликта Москва подписала 2 апреля 1503 года, гарантировав на будущее нерушимость границ Ливонии. Гарантия оказалась долгосрочной и продлилась на протяжении двух поколений: в следующий раз русские сошлись с ливонцами на полях боёв только во время Ливонской войны, начавшейся в 1558 году.