Повстанцы Уота Тайлера вошли в Лондон
Повстанцы из Кента двинулись к Лондону, причём считается, что их действия были скоординированы с движением восставших из Эссекса, Суффолка и Норфолка. Повстанцы были вооружены палками, боевыми топорами, старыми мечами и луками. По пути они захватили мать короля леди Джоанну, которая в тревоге из-за вести о восстании возвращалась в столицу.
Толпа её высмеяла, но не причинила вреда. Кентцы достигли Блэкхеза, находящегося на юго-востоке столицы, 12 июня.
Между тем в ночь 10 июня весть о восстании достигла короля, находящегося в Виндзорском замке. 12 июня он переправился через Темзу в Лондон, собираясь для безопасности жить в одной из мощнейших крепостей королевства — Тауэре, где уже находились его мать, архиепископ Садбери, лорд-казначей Роберт Холес, графы Арундел, Солсбери и Уорик и некоторые иные представители знати. В Лондон была отправлена делегация под начальством Томаса Бринтона, архиепископа Рочестерского; делегаты должны были начать переговоры с повстанцами и убедить их вернуться домой.
В Блэкхезе знаменитый кентский священник-радикал Джон Болл произнёс перед собравшимися кентцами ныне известную проповедь. Болл был тесно связан с Тайлером. Хроники расходятся во мнении, каким образом он присоединился к восставшим: или он был освобождён толпой из Мейнстонской тюрьмы, или же он был на свободе, когда началось восстание. Болл обратился к толпе с риторическим вопросом: «Когда Адам пахал, а Ева пряла, кто был тогда дворянином?»; Его проповедь легла в основу лозунга повстанцев: «За короля Ричарда и за сельскую общину без крепостного права». Во фразе подчёркивалось желание повстанцев отменить крепостное право и существующую иерархию в церкви и государстве, которая отделяла гражданина от короля; восставшие делали упор на свою лояльность к королю и то, что они, в отличие от его советников, были «верны» Ричарду. Повстанцы отвергли предложение архиепископа Рочестерского вернуться домой и вместо этого продолжили дальнейшее движение к столице.
Тем временем в Тауэре обсуждалось, что делать с восстанием. У короля было небольшое число войск под рукой: гарнизон крепости, непосредственные телохранители короля и, самое большее, несколько сот солдат. Многие из опытных полководцев находились во Франции, Ирландии и Германии, а ближайшие достаточно крупные военные подразделения находились на севере Англии, защищая страну от возможного нападения Шотландии. Борьба с восставшим в провинциях осложнялась английскими законами, по которым только король мог созвать местное ополчение или казнить повстанцев и преступников, так что местные феодалы не могли подавить восстание собственными силами.
Поскольку переговоры в Блэкхезе не удались, было принято решение, что король сам должен встретиться с восставшими в Гринвиче, на южной стороне Темзы. Утром 13 июня Ричард отплыл из Тауэра, охраняемый четырьмя баржами с солдатами, и на другой стороне реки встретился с толпой повстанцев, но переговоры провалились, потому что Ричард отказывался выходить из лодки, а восставшие не желали вступать в переговоры, пока он этого не сделает. Ричард вернулся в Тауэр.
Повстанцы начали двигаться из Саутуарка по Лондонскому мосту днём 13 июня. Этот вход в город был сдан либо из симпатии к повстанцам, либо из страха, и те вошли в город. В то же время восставшие из Эссекса подошли к городу с севера, к Олдгейту. Повстанцы прошли на запад через центр города, открыли Олдгейт, позволив остальным войти.
Кентские повстанцы составили широкий список людей, которые, по их мнению, должны были быть казнены королём. Он включал крупных деятелей, таких как Джон Гонт, архиепископ Садбери и Хейлз; других ключевых членов королевского совета; должностных лиц, таких как Белкнэп и Бамптон, связанных со сбором налогов в Кенте; также других ненавистных народу членов королевского круга. Тюрьма Маршалси ими была разрушена. К тому времени к восставшим из Кента и Эссекса присоединились многие лондонцы. Толпа атаковала Флитскую и Ньюгетскую тюрьмы, также целями повстанцев были дома фламандских эмигрантов.
Следует отметить, что восставшие не допускали грабежей и предавали смерти всякого, уличённого в воровстве.
С севера Лондона повстанцы достигли Смитфилда и Клеркенвеллского монастыря, штаб-квартиры госпитальеров, возглавляемых Хейлзом. Монастырь и соседняя с ним усадьба были уничтожены. Взяв курс на запад, вдоль Флит-стрит, восставшие атаковали Темпл, комплекс зданий, связанных с правом, и офисов, принадлежащих госпитальерам. Книги и документы выбрасывались на улицу и уничтожались, здания систематически подвергались разрушению. Едва удалось спастись Джону Фордхэму, лорду-хранителю Малой печати, одному из людей, в списке подлежащих казни; толпа обыскала его дом, однако не заметила, что он был внутри.
Далее по Флит-стрит был атакован Савойский дворец, огромное роскошное здание, принадлежащее Джону Гонту. По свидетельству летописца Генри Найтона, в нём хранилось «такое количество сосудов и серебра, не считая позолоченных предметов и чистого золота, что 5 телег не смогли бы увезти всё это»; по официальным оценкам стоимость составляла примерно £10 000. Предметы интерьера были уничтожены повстанцами, которые сожгли мягкую мебель, разбили работы из драгоценных металлов, раздробили камни, сожгли документы герцога, а остатки бросили в Темзу или закопали. Символично, что почти ничего не было украдено повстанцами, объявившими себя «борцами за правду и справедливость, а не ворами и разбойниками». Остатки здания затем подожгли. Вечером повстанческие силы собрались у Тауэра, откуда король наблюдал пожары по всему городу.