Григорий VII и Роберт Гвискар встретились в Чепрано
В 1059 году произошёл резкий поворот во взаимоотношениях между папами и нормандцами. Кардинал Гильдебранд, действуя от имени папы Николая II, просил помощи у Ричарда Капуанского в борьбе против антипапы Бенедикта X. При помощи нормандцев папа овладел городом Галерией и пленил находившегося там Бенедикта.
В апреле 1059 года Николай II, пользуясь малолетством короля Генриха IV и смутами в Германии, установил новый порядок выборов пап, устранив из этой процедуры императора. Чтобы обеспечить поддержку себе и своим преемникам, выбранным без участия императора, Николай II и Гильдебранд решительно повернулись в сторону нормандцев.
В августе 1059 года в Мельфи папа Николай II признал Ричарда князем Капуи, а Роберта Гвискара герцогом Апулии, Калабрии и Сицилии. Оба нормандских властителя принесли вассальную присягу папе, признав его своим сюзереном. Договор в Мельфи существенным образом изменил положение нормандцев в Южной Италии. С 1047 года южноитальянские государства Капуя, Аверса и Апулия, которой с 1057 года правил Гвискар, были вассалами Священной Римской империи, хотя вассальная связь, по сути, и оставалась формальностью. С 1059 года Роберт Гвискар стал не только по духу, но и по букве независимым от империи правителем, а вассальная зависимость от папы не связывала руки, но, напротив, позволяла сохранять независимость. Этому же способствовало и повышение ранга — с 1059 года Роберт стал титуловаться герцогом.
Договор в Мельфи обеспечил папе поддержку нормандцев. В обмен на это Николай II отдал им то, что папству никогда не принадлежало — Апулия и Калабрия до недавних пор были византийскими провинциями, а находившуюся в руках арабов Сицилию ещё предстояло завоевать. Основанием для передачи этих территорий Роберту Гвискару выступал исключительно «Константинов дар» — фальшивый документ, появившийся в XI веке, в котором утверждалось, что Константин Великий отдавал Рим и западную часть своей империи папе Сильвестру I и его преемникам.
Получение прав на Сицилию из рук папы сделало Роберта Гвискара в глазах его вассалов законным правителем острова; оно открыло дорогу к нормандскому завоеванию Сицилии, которое началось уже в 1061 году. В том же 1061 году Роберт Гвискар и Ричард Капуанский поддержали Александра II, преемника Николая II, в его борьбе с антипапой Гонорием II.
Кардинал Гильдебранд, творец папско-норманнского союза, сам стал в 1073 году папой под именем Григория VII. Новый папа был возмущён откровенным разбоем, которым занимались брат и племянник Роберта в Абруцци. При посредничестве аббата Монте-Кассино Дезидерия была назначена личная встреча папы Григория VII и Роберта в Беневенто, но переговоры окончились полным разрывом. На обратном пути папа римский демонстративно подтвердил княжеское достоинство Ричарда Капуанского, разрушив былой союз норманнских вождей.
В марте 1074 года Григорий VII отлучил от Церкви Роберта Гвискара. В июне того же года папа во главе армии был готов двинуться на Апулию, но в последний момент папская армия распалась: пизанцы отказались сражаться под одними знамёнами с Гизульфом II Салернским, флот которого занимался пиратством, нанося ущерб Пизанской республике.
Начавшая борьба за инвеституру между Григорием VII и Генрихом IV отвлекла внимание папы от Южной Италии. Ричард Капуанский, которому союз с папой перестал быть полезен, и Роберт Гвискар, уже получивший выгодные предложения от императора, вновь примирились. В 1076-1077 годах, при согласии Капуи, Роберт Гвискар ликвидировал княжество Салерно, а затем капуанская армия и апулийский флот совместно блокировали Неаполь, который по условиям соглашения между норманнскими вождями должен был достаться Ричарду. Одновременно норманнские отряды продолжали разбойничать в Абруцци, а 19 декабря 1077 года Роберт напал на Беневенто — город, принадлежавший папе.
3 марта 1078 года Григорий VII вновь отлучил от Церкви норманнских вождей. Для Роберта это было уже вторым отлучением, а для Ричарда Капуанского эта кара была первой в жизни. Через несколько недель Ричард внезапно умер, едва успев примириться с Церковью. Сын и наследник Ричарда, Жордан, поспешно прервал свой поход в Абруцци, снял осаду с Неаполя и прибыл в Рим для принесения присяги папе. В Апулии в это же время начался очередной феодальный мятеж против Роберта, который удалось подавить только к осени 1079 года. К этому же времени Генрих IV расправился с оппозицией в Германии и готовился к походу в Италию.
Перед лицом германской угрозы Григорий VII был вынужден пойти на соглашение с Робертом, чьи позиции не поколебались ни от двойного отлучения от Церкви, ни от мятежа непокорных феодалов. 29 июня 1080 года Григорий VII и Роберт Гвискар встретились в Чепрано, и герцог принёс папе вассальную клятву за земли, полученные им от Николая II в 1059 году. Формальной присяги за захваченные с того времени Салерно и Амальфи Роберт не приносил, папа этот вопрос не поднимал, и, таким образом, папа молчаливо согласился с завоеваниями Роберта.