Папа римский Григорий IX просил орден направить войска, чтобы защитить наполовину языческую Финляндию
Впервые Ярослав возглавил поход против Ордена в 1223 году. Серия походов тех лет проводилась в поддержку восстания эстов против крестоносцев. И хотя во время присутствия в Прибалтике русских войск соотношение сил складывалось не в пользу ордена, ему удалось удержать свои крепости и вплотную придвинуться к псковским рубежам, в связи с чем во Пскове возникли волнения. В частности, когда в 1228 году Ярослав начал новый поход против ордена, распространились слухи, что в действительности он планирует идти на Псков. Тогда новгородцы отказались от участия в походе, а псковичи заключили союз с орденом, и поход был сорван.
В 1232 году представители новгородской знати, ориентировавшиеся на союз с Михаилом Всеволодовичем Черниговским, прибыли из Чернигова во Псков. Узнав об этих событиях, Ярослав приехал из Переяславля в Новгород. Он заключил мир с псковичами, и его противникам пришлось покинуть Псков. Они были приняты во владениях Ордена, в Медвежьей Голове. Сам Михаил Всеволодович, а также трубчевский князь Святослав Всеволодович, первоначально приехавший вместе с боярами, после похода Ярослава в черниговские земли не решились на открытую борьбу.
В булле от 24 ноября 1232 года папа римский Григорий IX просил орден направить войска, чтобы защитить наполовину языческую Финляндию, крещение которой проводили шведские епископы, от колонизации её новгородцами. В 1233 году новгородские беглецы вместе с князем Ярославом Владимировичем овладели Изборском, но вскоре были выбиты оттуда псковичами. Решение о походе во владения Ордена было принято Ярославом после того, как крестоносцы совершили аналогичный набег на Тёсов в том же году.
В 1234 году Ярослав пришёл из Переяславля с низовскими полками, вместе с новгородцами вторгся во владения Ордена и остановился вблизи города Юрьева, не переходя к осаде. Рыцари предприняли вылазку из Юрьева, а также из находившейся примерно в 40 км в югу от него Медвежьей Головы, но были разбиты. Часть их вернулась за крепостные стены, а другая часть, преследуемая русскими, провалилась под лёд реки Эмайыги и утонула.
По условиям мира восточная и южная часть Дерптского епископства отошла к Пскову.
Крестоносцам было нанесено поражение на их территории, и они не предприняли вторжения более серьёзного, чем набеги на Изборск и Тёсов в 1233 году. Они предприняли попытку взять реванш за счёт земель, населённых литовскими племенами, но неудачно, после чего орден меченосцев объединился с Тевтонским орденом.