По приказу великого князя московского верховский служилый князь Иван Воротынский был арестован и заключен в темницу

В 1521 году, во время большого набега крымского хана Мехмед Герай на земли Русского государства, князь Иван Михайлович Воротынский был воеводой в Тарусе, а потом стоял в Серпухове при боярине князе Михаиле Даниловиче Щенятеве.

В июле-августе крымская орда разгромила небольшое русское войско в битве под Коломной, переправилась через Оку и подошла к окрестностям Москвы, разорив южнорусские уезды и захватив огромное количество пленных. Великий князь московский Василий III Иванович бежал из своей столицы в Волоколамск.

После отступления крымской орды и возвращения великого князя в Москву некоторые русские воеводы попали в опалу. Среди них находился и князь Иван Михайлович Воротынский, который был обвинен в измене. 17 января 1522 года по приказу великого князя московского верховский служилый князь Иван Воротынский был арестован и заключен в темницу. В тюремном заключении Иван Михайлович Воротынский провёл три года.

В феврале 1525 года князь Иван Михайлович Воротынский дал запись на верность великому князю московскому Василию III Ивановичу, был помилован и освобожден из заключения. Ему вернули удельное княжество и все придворные чины. В качестве компенсации Иван Михайлович Воротынский получил в наследственное владение от великого князя московского три трети в Одоевском княжестве, ранее принадлежавшие князья Одоевским. После прощения великий князь московский передал Ивану Михайловичу Воротынскому Старый Одоев с уездом и предоставил денежную помощь для восстановления городища.

Летом 1527 года князь Иван Михайлович Воротынский стоял с полками в своём Одоеве, а в мае 1529 года находился в Почепе. В июне 1529 года Иван Воротынский с полками пребывает в Серпухове, охраняя южные русские границы от набегов крымских татар и ногайцев.