В ходе наступления на Москву немецкие войска заняли Калугу
В июне 1941 года Калуга, город областного подчинения, центр Калужского района, в составе вновь образованной в 1937 году Тульской области.
С первых дней Великой Отечественной войны в городе развернулась мобилизация. Заводы и фабрики налаживали выпуск военной продукции, в колхозах вели борьбу за урожай. Население собирало для нужд армии деньги и вещи. На предприятиях и в колхозах организовывалось стахановское движение, проводились социалистические соревнования.
Для борьбы с вражескими диверсантами и парашютистами в Калуге и районах было сформировано 44 истребительных отряда. Свыше 90000 калужан в августе-сентябре 1941 г. строили оборонительные сооружения под Смоленском, Брянском, Орлом, Тулой и на ближних подступах к Москве. Осенью 1941 года, когда линия фронта приблизилась к городу, развернулась работа по эвакуации мирного населения города.
Калужское направление обороняли части 49-й армии. После упорных боёв на подступах к Калуге, части 5-й гвардейской стрелковой дивизии были вынуждены отступить.
При захвате города немцы столкнулись с упорным сопротивлением. При обороне города отличились бойцы истребительного батальона под командованием начальника отдела Калужского УНКВД Хонина Н.А. Красноармейцы и командиры: 3-го артдивизиона 508-го гаубичного артполка под командованием капитана Агуреева, 188 отдельного сапёрного батальона, 586, 630, 765 стрелковых полков. На подступах к Калуге мужественно дрались бойцы «Бронепоезда № 16».
12 октября к 22.00 Калуга оказалась в руках неприятеля.
14 октября 1941 года на площади Ленина оккупантами был собран митинг, на котором было «избрано» руководство «временных руководящих органов местного самоуправления». Городским головой Калуги был назначен Н.С. Шербачёв, начальником вспомогательной полиции, бывший артист Калужского драматического театра С.Б. Леульт, начальником Земской Управы В.Ф. Агафонов. Заместителем начальника Управления вспомогательной полиции стал бывший начальник охраны КЭМЗ С.А. Васильев.
При отступлении Красной Армии объекты городской инфраструктуры не были взорваны. Оккупантам удалось запустить электростанцию уже через сутки после захвата города. Городская типография также использовалось захватчиками: с 28 ноября по 20 декабря издавалась еженедельная оккупационная газета «Новый Путь», под девизом «Против большевизма! За свободу и хлеб!». Главным редактором газеты был Е.Е. Бунескул. За период оккупации вышло в свет четыре номера этой газеты.
Оккупация города Калуги войсками нацистской Германии длилась с 12 октября по 30 декабря 1941 года.
На оккупированных территориях немцы установили «новый порядок», жертвами которого стало более 20000 мирных жителей Калужского края. В городе нацисты организовали еврейское гетто, которое разместили на месте бывшего монастыря в Кооперативном посёлке.
Несмотря на жестокость оккупационного режима, повсеместно саботировались распоряжения немецкого командования, создавались подполья и партизанские отряды, жители скрывали больных и раненых бойцов Красной армии.