Лливелин с большим войском при поддержке своего брата Давида и Грифида ап Гвенвинвина взял штурмом и разрушил Кайрфилли

Напряжённость на юго-восточной границе владений Лливелина создавали попытки Хэмфри де Богуна утвердить свою власть над Брекноком, который некогда был наследным имуществом его матери Элеоноры де Браоз и считался английским феодом со времён Вильгельма Рыжего.

Английский барон, совместно с Реджинальдом Фиц-Питером, предпринял ряд акций по возврату этих земель, например, фактически не владея ими, даровал Брекону городскую хартию в 1270 году. Затем Хэмфри при активной поддержке Роджера Мортимера предпринял неудачную попытку захватить лордство.

Английская корона в этом вопросе демонстрировала нейтральную позицию, стараясь примирить Лливелина с претендентами, вплоть до 1275 года, когда отношения валлийского принца с Эдуардом I ухудшились, и тот официально признал де Богуна лордом Брекнока. Впрочем Лливелин, опираясь на положения договора в Монтгомери, продолжал удерживать спорную территорию силой вплоть до войны 1277 года.

Другим стратегическим конфликтом был спор Лливелина с Гилбертом де Клером из-за влияния в Северном Гламоргане. Буквально трактуя условия договора в Монтгомери, принц Уэльса претендовал на сюзеренитет над всеми валлийскими землевладельцами, в частности в кантреве Селив, формально входившем во владения Гилберта. Поскольку мирный договор не прописывал отдельно взаимоотношения Лливелина и де Клера, последний счёл необходимым пленить Грифида ап Риса, валлийского правителя спорной долины Сенгенид, и начал там в 1268 году строительство замка Кайрфилли, который блокировал доступ к долинам Южного Гламоргана и Кардиффу. Лливелин попытался достичь соглашения с Гилбертом по урегулированию территориальных претензий, было принято решение о создании для этого двусторонней комиссии.

Однако де Клер продолжал фортификационные работы и увеличивал свои военные силы в спорном регионе. Неоднократные обращения к Генриху III с просьбой повлиять на действия лорда Гламоргана не возымели действия, и 13 октября 1270 года Лливелин с большим войском при поддержке своего брата Давида и Грифида ап Гвенвинвина взял штурмом и разрушил Кайрфилли. Король Генрих послал к месту конфликта епископов Личфилда и Вустера, которые от его имени дали Лливелину гарантии, что спорные земли будут находиться под контролем короны.

Однако, когда Гилберт в 1271 году овладел замком, тот ничего не смог сделать и Кайрфилли был вновь возведён. Значение, которое Гилберт де Клер придавал оборонительным функциям замка в противостоянии военной угрозе со стороны валлийского принца, можно оценить по тому факту, что Кайрфилли оценивается специалистами как одно из лучших фортификационных сооружений концентрического типа в Англии.

Не ограничивался поддержкой других баронов и Роджер Мортимер. В соответствии с договором в Монтгомери он получил право вновь возвести замок в Майлиэниде, но по завершении строительства должен был вынести вопрос о владении этими землями на судебное разбирательство по праву марки. Однако, построив укрепление практически сразу после заключения договора, Роджер не только не начал тяжбы, но и продолжил фортификационные работы на спорной территории, при этом увеличив и размер своих войск в Уэльсе.