Дмитрий Юрьевич заключил докончание с Василием Васильевичем
Укрепившись на великом княжении и проведя ряд реформ, Юрий отправил Дмитрия Шемяку и Дмитрия Красного на Нижний Новгород, где находился бежавший после сражения на Могзе Василий Васильевич, собираясь выехать в Орду. Не успев добраться до Владимира, братья получили известие, что великий князь Юрий Дмитриевич 5 июня 1434 года скончался, а великокняжеский престол занял находившийся в Москве Василий Косой.
Василий Юрьевич также послал братьям известие о провозглашении себя великим князем. Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный, как указывает А. А. Зимин, «решительно воспротивились самовольному решению Василия Косого», их ответ Василию Юрьевичу гласил: «Аще не восхоте Бог, да княжит отец наш, а тебя и сами не хотим». Источники не содержат информации о причинах такого решения Дмитрия Шемяки и его младшего брата. А. А. Зимин высказывает мнение, что «приняв своевольное решение, Василий Косой преступил закон „гнезда Калиты“. Уже одно это могло вызвать негодование у его братьев. Но он выступил также и против того самого родового принципа наследования престола, за который боролись князь Юрий и его сыновья». Кроме того, А. А. Зимин отмечает, что своим «волевым характером и самостоятельностью действий Василий Косой внушал младшим Юрьевичам серьёзные опасения».
Младшие Юрьевичи приняли решение поддержать Василия II. Василий Васильевич «прииде к ним» и, «смирившеся», Дмитрий Шемяка, Дмитрий Красный и Василий Васильевич двинулись к Москве. Оказавшись в трудной ситуации в связи с отсутствием сил для сопротивления братьям и Василию Васильевичу, Василий Юрьевич в начале июля 1434 года покинул Москву, после чего Василий II вновь вступил на великое княжение.
Около 5 июня 1434 — 6 января 1435 года было заключено докончание между Василием II и младшими Юрьевичами, согласно которому подтверждались право братьев на владение землями, завещанными им Юрием Дмитриевичем, и собственные пожалования Юрьевичам Василия II. Дмитрий Юрьевич дополнительно получил Ржеву и Углич. В совместном владении Юрьевичей должна была находиться Вятка, 72, 235. Между 1434 — 10 февраля 1446 года Дмитрий Юрьевич выдал Троицкому монастырю грамоту на владения в Угличе.
Зимой 1436 года князь Дмитрий приехал в Москву звать Василия II в Углич на свою свадьбу с княжной Софьей Дмитриевной, дочерью Заозерского князя Дмитрия Васильевича. Василий II «поимал» его и отправил с приставом на Коломну. Этот шаг Василия привёл к тому, что двор князя Дмитрия, в условиях продолжавшейся войны между Василием Васильевичем и Василием Юрьевичем, присоединился к Василию Косому, двигавшемуся с Устюга к Вологде. Позднее Василий Васильевич распорядился освободить Дмитрия Шемяку «из железа», предписав «быти ему простому на Коломне»; как отмечает А. А. Зимин, «трудно сказать, как подействовал этот жест на позицию двора Шемяки». По возвращении в Москву после победы над Василием Косым в битве на реке Черехе Василий II послал за Дмитрием Шемякой в Коломну «и пожаловал его».
13 июня 1436 года Дмитрий Юрьевич заключил докончание с Василием Васильевичем, по которому признавал себя «молодшим братом» великого князя Василия, подтверждал переход удела Василия Косого Василию II и сохранял за собой и своим братом Дмитрием Красным Ржеву и Углич. В этом докончании Дмитрий Юрьевич также упоминает завещание своего тестя, что может говорить о состоявшейся свадьбе князя Дмитрия и Софьи Дмитриевны.