В Москву приезжает гонец с известием, что византийская принцесса Софья Палеолог, невеста Ивана III, прибыла к русским берегам.
В феврале 1469 года грек Юрий приехал к великому князю с письмом от Виссариона, в котором кардинал предлагал Иоанну руку греческой царевны, отказавшей будто бы из преданности к отцовской вере двум женихам - королю французскому и герцогу медиоланскому. Великий князь взял эти слова в мысль, говорит летописец, и, подумав с митрополитом, матерью, боярами, в следующем же месяце отправил в Рим своего посла, выездного итальянца, монетного мастера Ивана Фрязина. Фрязин возвратился с портретом царевны и с пропускными грамотами от папы для проезда послов московских с Софией по всем землям католическим.
Тот же Фрязин отправился опять в Рим представлять лицо жениха при обручении. Папе хотелось выдать Софию за московского князя, восстановить Флорентийское соединение, приобрести могущественного союзника против страшных турок, и потому ему легко и приятно было верить всему, что ни говорил посол московский; а Фрязин, отказавшийся от латинства в Москве, но равнодушный к различию исповеданий, рассказывал то, чего не было, обещал то, чего быть не могло, лишь бы уладить поскорее дело, желанное и в Москве не менее, чем в Риме.
Дело уладилось: в июне 1472 года София выехала из Рима в сопровождении кардинала Антония и многих греков, а 1 октября пригнал во Псков гонцом Николай Лях от моря, из Ревеля, и объявил на вече:
Царевна переехала море, едет в Москву, дочь Фомы, князя морейского, племянница Константина, царя цареградского, внука Иоанна Палеолога, зятя великого князя Василия Дмитриевича, зовут ее София, она будет вам государыня, а великому князю Ивану Васильевичу жена, и вы бы ее встретили да приняли честно.
Объявив это псковичам, гонец в тот же день поскакал к Новгороду Великому, а оттуда в Москву.
Псковичи тотчас начали мед сытить и корм сбирать; посадники и бояре из концов отправились навстречу к царевне в Изборск, жили уже здесь целую неделю, как приехал из Дерпта гонец с приказом, чтоб ехали встречать ее на Немецкий берег; в шести насадах и со множеством лодок поехали посадники и бояре и встретили Софию в устье Эмбаха, вышли из судов и, наливши кубки и позолоченные роги вином и медом, били ей челом; она приняла это от них в честь и любовь великую о объявила, что сейчас же хочет ехать с ними дальше, чтоб поскорее покинуть немцев; посадник принял ее, всех приятелей ее и казну в свои насады, и поплыли к Русскому берегу. Перед Псковом была ей также честь большая: вышли к ней навстречу священники с крестами и посадники; принявши благословение от священников, челобитье от посадников и всего Пскова, София пошла в Троицкий собор с приятелями своими.
Был с нею, - и владыка свой, не по нашему обычаю одетый весь в красное, в перчатках, которых никогда не снимает и благословляет в них, и несут перед ним распятие литое, высоко взоткнутое на древке; к иконам не подходит и не крестится, в Троицком соборе приложился только к Пречистой, и то по приказанию царевны.
Из Троицкого собора царевна пошла на княжий двор, где опять посадники, бояре и весь Псков потчивали ее вином, медом, всякими кушаньями и всех приятелей ее и слуг, кормили и коней; потом все посадники, бояре и купцы дарили ее, чем кто мог, а от всего Пскова поднесли 50 рублей деньгами, да Ивану Фрязину дали 10 рублей. Царевна, видя такую почесть, сказала посадникам, боярам и всему Пскову:
Теперь хочу ехать в дорогу к моему и вашему государю в Москву; и на вашем почетном приеме, на вашем хлебе, вине и меду кланяюсь; когда, бог даст, буду в Москве и когда вам будет там какая нужда, то буду усердно стараться за вас.
Сказавши это, поклонилась посадникам и всему Пскову, села в повозку и выехала из города; посадники и бояре с вином, медом и хлебом провожали ее до новгородского рубежа. В Новгороде была ей оказана такая же честь в приеме и в дарах.
София подъезжала к Москве, а здесь между тем шло совещание: думал князь великий с матерью, боярами и братьями, как сделать. Везде, где ни останавливалась до сих пор София, папский посол, кардинал Антоний, шел перед нею, а вперед несли крест латинский. Одни на совете говорили, что ничего, можно позволить это и в Москве; другие же возражали, что никогда этого не бывало в нашей земле, чтоб латинской вере почесть оказывали; сделал это один раз Исидор, но за то он и погиб. Великий князь послал спросить митрополита Филиппа, тот велел отвечать:
Нельзя послу не только войти в город с крестом, но и подъехать близко; если же ты позволишь ему это сделать, желая почтить его, то он в одни ворота в город, а я, отец твой, другими воротами из города; неприлично нам и слышать об этом, не только что видеть, потому что, кто возлюбит и похвалит веру чужую, тот своей поругался.
Тогда великий князь послал боярина отобрать у легата крест и спрятать его в санях; Антоний сначала было воспротивился, но потом скоро уступил; больше противился московский посол, Иван Фрязин-денежник: хотелось ему оказать честь папе, послу его и всей земле их, потому что ему самому оказали там большую почесть; будучи в Риме, он исполнял все латинские обычаи, скрывши, что принял в Москве православную веру. 12 ноября 1472 года въехала София в Москву и в тот же день обвенчана была с Иоанном, а на другой день легат правил посольство и поднес дары от папы.